Giornata dolceamara per l'Italia del tennis, nel Masters 1000 di Montecarlo, con degli esiti diametralmente opposti per i nostri portacolori. Flavio Cobolli supera il turno con qualche difficoltà, regolando Comesaña in tre parziali: 7-5, 2-6, 6-3 il punteggio per il romano. Out Matteo Arnaldi, mentre prosegue il cammino della strana coppia del doppio: Berrettini e Vavassori regolano Norrie e de Minaur, volando agli ottavi di finale.
C'è qualche intoppo nel debutto di Flavio Cobolli che, comunque, si regala il passaggio del turno nel Masters 1000 di Montecarlo e potrà giocarsi le sue carte (da favorito) contro il belga Blockx. Il tennista romano sembra indirizzare il match contro l'argentino Francisco Comesaña nel primo set, vinto per 7-5, ma si spegne completamente nel secondo. Il tennista sudamericano ha così la meglio per 6-2, riaprendo il match, ma il suo successo è effimero: Cobolli domina il terzo parziale e, dopo un paio di passi falsi sul 5-1, chiude i giochi col punteggio di 6-3. Avanti dunque Cobolli, mentre viene subito eliminato Matteo Arnaldi: la sua corsa si interrompe contro il cileno Cristian Garin, più forte e vincente in due set (6-2, 6-4). Sarà quest'ultimo, dunque, a sfidare Sasha Zverev nel turno successivo.
Vittoria in doppio, infine, per la coppia formata da Matteo Berrettini e Andrea Vavassori, col romano a sostituire Bolelli dopo la scomparsa del padre Daniele. Il duo ha infatti sconfitto Norrie e de Minaur col punteggio di 6-4, 4-6, 10-5 dopo un match combattuto e ha centrato gli ottavi di finale: qui sfiderà Heliovaara e Patten, sconfitti da Vavassori (e Bolelli) a Miami. Subito un break a sfavore gli azzurri, che in seguito alzano il livello del proprio gioco e migliorano l'intesa, con una gran demi-volée di Berrettini per chiudere il set. Norrie e de Minaur raddrizzano la sfida vincendo il secondo parziale, poi ecco il match tiebreak, che gli azzurri volare sul 7-2 e non voltarsi più indietro: il secondo match point è decisivo per chiudere i giochi sul 10-5 e centrare il turno successivo.