L'ultima amichevole del precampionato sorride al nuovo Milan di Vincenzo Montella. I rossoneri, reduci dalla prova tra luci e ombre del Trofeo Tim, s'impongono 2-0 a Friburgo: al Mage Solar Stadion decide la doppietta di un ritrovato Luiz Adriano, che segna prima su assist di Honda e poi su erroraccio della difesa tedesca. Locatelli gioca dall'inizio in cabina di regia, convince soprattutto Bonaventura nella nuova posizione da mezzala.
Tra novità ed esperimenti, il Milan di Montella continua ad offrire buoni spunti in termini di gioco. Stavolta, a Friburgo, arriva anche la vittoria: un 2-0 piuttosto netto, nonostante l'inizio pimpante dei tedeschi, stesi però da un Luiz Adriano in buonissima forma. Il tecnico napoletano prova la coppia di centrali Paletta-Antonelli, e l'ex terzino del Genoa se la cava in maniera egregia, sigillando la difesa. Davanti Honda gioca bene dietro le due punte, e proprio da un guizzo del giapponese nasce il gol che sblocca la gara. Al 39' è suo l'assist per Luiz Adriano, che di sinistro ritrova un gol che mancava da aprile. E arriva anche il bis al 44': errore marchiano di Bulut nel giropalla difensivo, il brasiliano si trova da solo davanti a Schwolow e lo buca col piattone. La ripresa è priva di grandi sussulti, la girandola di cambi impoverisce il match e il Milan si dimostra in grado di gestire bene il possesso. Finisce 2-0 per i rossoneri, che destano discrete impressioni ed ora si preparano all'esordio in Serie A: tra sette giorni esatti a San Siro c'è il Torino di Sinisa Mihajlovic, l'ex dal dente avvelenato.