Il sogno di Diego Rosa si è spento a pochissimi metri da traguardo di Bergamo: il Giro di Lombardia 2016 va al colombiano Esteban Chaves, davanti all'azzurro dell'Astana e a Rigoberto Uran. Grandissima prova quella di Rosa, che nel finale era rimasto davanti con Chaves, Uran e Bardet, staccatosi poi negli ultimi chilometri. Allo sprint Rosa ha provato ad anticipare tutti, superando Uran, ma negli ultimi metri Chaves è rinvenuto, vincendo.
Dopo il terzo posto alla Vuelta e il secondo al Giro d'Italia il colombiano della Orica-BikeExchange si è imposto nella 'Classica delle foglie morte', diventando il primo non europeo ad imporsi nell'ultima 'Classica Monumento' dell'anno.
Con otto salite e 4400 metri di dislivello, la centodecima edizione del Lombardia si presenta tra le più dure di sempre. La grande novità è la partenza da Como, storico arrivo della 'corsa delle foglie morte'. Fin dalle primissime battute con l'ascesa al Ghisallo il grande protagonista è Damiano Caruso che si avvantaggia arrivando a guadagnare oltre un minuto su Moinard.
Alle loro spalle, però, il gruppo dei migliori (con Aru, Brambilla, Visconti e Valverde) continua a guadagnare terreno e la fuga di Caruso si esaurisce ai meno 42. Sulla salita verso Selvino attaccano Rosa, Uran, Chaves e Bardet. I 4 fuggitivi guadagnano secondi preziosi, nella discesa da Bergamo alta il francese si stacca e così restano in tre a giocarsi la vittoria finale. A spuntarla è il colombiano Chaves di mezza ruota su un ottimo Rosa. Terzo Rigoberto Uran. Il Giro di Lombardia chiude il calendario dell'Uci World Tour, vinto quest'anno da Peter Sagan.