Nel Monday Night della 33esima giornata di Premier League l'Arsenal torna al successo dopo il tonfo con il Crystal Palace. I Gunners espugnano il Riverside Stadium battendo 2-1 il Middlesbrough grazie alla punizione vincente di Sanchez e al gol di Ozil. Inutile per i padroni di casa il momentaneo pari di Negredo. Con questa vittoria la squadra di Wenger sale al sesto posto con 57 punti, 3 in meno dello Utd. Boro penultimo a quota 24.
Al Riverside Stadium sono i padroni di casa a rendersi inizialmente pericolosi con un tentativo da centrocampo di Negredo che sorvola di un soffio la traversa con Cech fuori dai pali. L'Arsenal reclama poi un calcio di rigore per un'evidente trattenuta di Ayala ai danni di Giroud ma l'arbitro sorvola. Al 23' De Roon mette la palla in rete di testa ma il gioco è fermo per la posizione di fuorigioco dell'ex atalantino sul cross di Ramirez. L'Arsenal passa in vantaggio al 42' con una punizione pennellata di Sanchez che, col destro, supera la barriera e infila la sfera nell'angolino.
Doccia gelata a inizio ripresa per i Gunners che subiscono il pareggio del Middlesbrough firmato da Negredo, bravo a deviare in fondo al sacco il cross di Downing. L'autore dell'assist va ad un passo dal clamoroso 2-1 al 55' quando spedisce sopra la traversa il servizio preciso di Friend. Al 61' sono ancora i padroni di casa a rendersi pericolosissimi con un colpo di testa ravvicinato di Ayala respinto da Cech. L'Arsenal è letale e torna in vantaggio al 71' con Ozil che, smarcato col petto da Ramsey, spedisce la palla in fondo al sacco con il destro. All'87' Cech salva il risultato uscendo tempestivamente sul tocco fortuito di Gestede. Nel finale gli ospiti sfiorano il tris con un esterno a sorpresa di Oxlade-Chamberlain parato da Guzan. La squadra di Wenger torna così ad assaporare la vittoria e mantiene vive le flebili speranze di conquistare un pass per la prossima Champions. La quarta piazza, distante attualmente 7 lunghezze, è occupata dal Manchester City che ha però una gara in più dei Gunners. Per il Middlesbrough, penultimo a quota 24, la salvezza appare sempre più difficile da raggiungere.