Il Milan di Gattuso ha una nuova freccia al proprio arco: Samuel Castillejo. Classe 1995 e preso dal Villarreal nell'affare Bacca, lo spagnolo va a coprire il vuoto nella casella attaccanti esterni come richiesto dal tecnico rossonero, ma più che un fattore in termini di gol può rivelarsi la spalla perfetta per Gonzalo Higuain. Partendo dietro Suso e Calhanoglu nelle gerachie, nel 4-3-3 del Milan è perfetto e potrà esprimersi al meglio.
Lo spagnolo di Malaga, città e squadra nella quale è cresciuto, nell'ultima stagione Castillejo ha iniziato anche a trovare un buon feeling con la porta pur non essendo la finalizzazione la sua dote principale. Giocando da attaccante esterno, prevalentemente a destra ma con possibilità di traslare dalla parte opposta, il classe '95 può giostrare anche da seconda punta, ma sempre in appoggio a un centravanti da smarcare davanti alla porta. Un giocatore snello, sgusciante e in grado di puntare l'uomo e saltarlo per creare l'occasione giusta per i compagni prima ancora che pensare alla finalizzazione personale.
"El Fideo" ossia "lo spaghetto" per il suo fisico molto magro lo possiamo racchiudere nell'etichetta di "ala offensiva" in grado quindi di giocare sia nel 4-3-3 che nel 4-2-3-1, sfruttando la diligenza in entrambe le fasi di gioco. Mancino di piede, è pericoloso quando ha campo grazie a una progressione importante unita a strappi nel breve che spesso colgono in contropiede la difesa avversaria, diventando un fattore chiave nelle ripartenze veloci. Unica pecca, a parte quella dei gol segnati che però sta segnando una crescita stagione dopo stagione (91 presenze e 9 gol segnati col Villarreal, di cui 6 l'ultima stagione), è quella fisica. Una struttura esile che dovrà essere curata nel dettaglio per affrontare al meglio difensori fisicamente più forti e dotati.
Inizialmente Samu Castillejo partirà dietro a Suso e Çalhanoglu nelle gerarchie offensive, ma è stato preso dalla dirigenza rossonera per entrare nelle rotazioni costanti del tridente di Gattuso. Prevalentemente ha giocato a destra come il connazionale, ma con la possibilità concreta di sviluppare le sue giocate anche partendo dalla fascia opposta.
Un'opzione da non scartare, soprattutto se le sue prestazioni saranno convincenti e in caso di necessità particolari, la possibilità di schierare contemporaneamente i due spagnoli ai fianchi di Higuain. Castillejo a sinistra e Suso a destra con Çalhanoglu dirottato a fare la mezz'ala sinistra, come provato nel corso della tournée negli Stati Uniti in più di un'occasione, concedendo al turco le chiavi della regia e magari affiancandogli due giganti come Bakayoko (centrale) e Kessie.
In un ipotetico 4-2-3-1, infine, lo spagnolo giocherebbe a sinistra con Suso destra e il numero 10 dietro al centravanti, supportati dalla diga Kessie-Bakayoko alle loro spalle.