La premessa è d'obbligo: la Juve rimane una delle grandi favorite per la vittoria finale della Champions, nonostante un girone di ritorno per nulla esaltante come testimoniano le due sconfitte contro Manchester United e Young Boys. "Siamo bravi a perdere le partite che contano meno" ha commentato a fine gara un Massimiliano Allegri imbufalito per tutti e 90 i minuti e rasserenato dal fatto di aver comunque passato il girone come primo. Due battute d'arresto inaspettate da catalogare come incidenti di percorso, probabilmente perché dopo le tre vittorie su tre il più era fatto e un certo calo di concentrazione inconscio è fisiologico e scusabile. Ma comunque due passi falsi da prendere come lezione per il futuro, perché da febbraio non si scherza più e ogni errore o sbavatura possono compromettere la stagione.
I numeri nel calcio sono importanti come i gol e le parate e da questo punto di vista suona un campanello d'allarme per Ronaldo e compagni. Nelle 26 edizioni di Champions League sin qui disputate, infatti, solo tre volte chi ha perso due partite nella fase a gironi alla fine ha alzato al cielo la coppa: il Milan di Ancelotti, due volte nel 2003 e nel 2007, e il Liverpool di Benitez nel 2005. Sempre in anni dispari, come il 2019...
Nel girone di qualificazione nella prima fase, il Milan si trova i francesi del Lens, gli spagnoli del Deportivo La Coruna e il Bayern Monaco. I rossoneri cominciano l'avventura europea alla grande, battendo il Lens, ma sono due trasferte vittoriose consecutive contro il Deportivo (battuto 4-0) e il Bayern Monaco (2-1) a indicare nela squadra di Ancelotti una delle più serie pretendenti al ruolo di favorita. Al ritorno il Bayern viene battuto 2-1 anche a San Siro e la qualificazione è sicura: a quel punto sono ininfluenti le due sconfitte (con Lens e Deportivo) che chiudono il calendario del girone. Il Milan e il Deportivo, entrambe con 12 punti, passano alla fase successiva.
Nella successiva fase a gironi, il Milan domina il gruppo C e si qualifica ai quarti come prima davanti al Real Madrid, facendo fuori Borussia Dortmund e Lokomotiv Mosca. Nei quarti Shevchenko e compagni rischiano grosso contro l'Ajax: dopo lo 0-0 di Amsterdam, un gol di Tomasson nel recupero sigla il 3-2 che vale la qualificazione. In semifinale il derby con l'Inter è deciso dalla regola dei gol in trasferta (0-0 in casa Milan e 1-1 al ritorno), prologo dell'apoteosi della finale di Manchester, dove i rossoneri battono ai rigori la Juventus nella finale tutta italiana. Nerazzurri prima e bianconeri in finale: la sesta Champions della storia è senza dubbio quella più bella per i tifosi del Milan.
Il cammino del Liverpool di Benitez è sin da subito in salita: i Reds perdono contro Olympiacos e Monaco e si giocano tutto nell'ultima giornata contro i greci. Il 3-1 finale vale la qualificazione agli ottavi. Il Bayer Leverkusen oppone poca resistenza (doppio 3-1) e nei quarti tocca alla Juve di Capello (2-1 ad Anfield e 0-0 a Torino). La doppia sfida in semifinale contro il Chelsea è decisa da un gol di Luis Garcia, che regala ai suoi la finale di Istanbul contro il Milan. Il 25 maggio 2005 va in scena la finale più incredibile: il Liverpool, sotto 0-3 all'intervallo, rimonta nella ripresa e va a vincere ai calci di rigore.
E' l'anno della grande vendetta di Maldini e compagni. Le vicende estive di Calciopoli impongono i rossoneri a ripartire dal 3° turno preliminare. Basta Pippo Inzaghi a matare la Stella Rossa (1-0 a San Siro e 2-1 a Belgrado). Il Milan capita nel gruppo H, un girone abbordabile, con Aek Atene, Lilla e Anderlecht. Nell'esordio greci battuti 3-0 a Milano. Al pareggio a reti bianche col Lilla segue il doppio successo con l'Anderlecht, che assicura la qualificazione con due giornate d'anticipo. Ininfluenti le sconfitte rimediate nel ritorno contro Aek Atene (0-1) e Lilla (0-2). La squadra di Ancelotti rischia tantissimo negli ottavi contro il Celtic: dopo lo 0-0 di Glasgow, ci pensa Kakà nei supplementari a vincere la fiera resistenza degli scozzesi. Nei quarti contro il Bayer, dopo il 2-2 dell'andata a San Siro, serve l'impresa: Seedorf e Inzaghi sono i cecchini di una serata da incorniciare. Il capolavoro di Ancelotti nel ritorno contro il Manchester United: dopo la sconfitta 3-2 ad Old Trafford, i rossoneri travolgono gli inglesi 3-0 a San Sari (Kakà, Seedorf e Gilardino) e si regalano la rivincita con il Liverpool. La vendettà è servita da una doppietta di Inzaghi: inutile l'1-2 di Kuyt, il Milan vince la settima e ultima Champions della sua storia.