Prima di scegliere il nuovo allenatore e tuffarsi sul mercato, il Milan cerca un direttore sportivo da affiancare a Paolo Maldini, che probabilmente entro la fine della settimana sarà ufficialmente nominato nuovo dt dei rossoneri. Igli Tare, obiettivo numero uno per la sua capacità di generare plusvalenze, ha realisticamente pochissime possibilità di lasciare la Lazio e così ecco che tra i vari candidati, secondo La Gazzetta dello Sport, spuntano anche i profili di due ex bandiere milaniste: Manuel Rui Costa e Zvonimir Boban.
Il portoghese attualmente ricopre lo stesso ruolo al Benfica ma potrebbe lasciare il club di Lisbona, mentre il croato, che al momento sembra in netto vantaggio, è vicesegretario generale della Fifa e se tornasse al Milan lo farebbe per ricoprire un ruolo di alto profilo all'interno della società rossonera: grazie all’esperienza politica maturata negli anni negli organi del calcio internazionale, infatti, Zorro oltre che a Maldini saprebbe dare anche una mano a Gazidis.
Una volta definito il quadro dirigenziale, si passerà poi alla scelta dell'allenatore che sostituirà Gennaro Gattuso: nonostante la frenata di Ferrero, in pole position c'è ancora Marco Giampaolo che, se dovesse trasferirsi a Milano, vorrebbe portare con sé dalla Sampdoria sia Joachim Andersen sia Dennis Praet, che i blucerchiati valutano in totale circa 50 milioni di euro.