La tappa regina della Tirreno-Adriatico parla inglese grazie a Simon Yates che sull'arrivo in salita di Sassotetto stacca tutti negli ultimi quattro chilometri e, complici le difficoltà di Michael Woods, strappa la maglia azzurra dalle spalle del canadese. Dietro di lui limitano i danni Rafal Majka (Bora-Hansgrohe) e Geraint Thomas (Ineos) mentre Fausto Masnada chiude in settima posizione ed è il primo azzurro al traguardo.
L’arrivo in salita di Sassotetto, al termine della quinta tappa di 204 km, cambia il volto della Tirreno-Adriatico 2020 e sorride a Simon Yates. Il britannico della Mitchelton-Scott è il più brillante negli ultimi cinque chilometri e con un’azione decisa stacca tutti i rivali più accreditati per la vittoria finale centrando il doppio obiettivo: tappa e maglia azzurra di leader. Prima della salita conclusiva, la frazione vive a lungo sulla fuga di dieci uomini (fra cui il campione olandese Mathieu Van der Poel e il veterano azzurro Giovanni Visconti) controllata senza particolari problemi dal gruppo dei big. Con il passare dei chilometri il drappello di testa perde sempre più uomini e vigore e così, sotto l’impulso degli uomini della EF e della Mitchelton, il tentativo viene annullato alle pendici della salita finale. Qui gli scatti in successione di Rui Costa, Wackermann e Nibali vengono annullati agevolmente dagli uomini del leader della generale il quale però, una volta rimasto solo dopo lo striscione dei 5 km al traguardo, non riesce a rispondere all'accelerazione di Simon Yates. Il britannico in breve stacca Gianluca Brambilla che era partito assieme a lui e con una buona cadenza conquista subito un vantaggio importante. Alle sue spalle, accortisi delle difficoltà del canadese, Majka, Vlasov e Thomas provano ad unire le forze e a lanciarsi all'inseguimento del corridore in maglia giallonera ma la collaborazione fra i tre è poco redditizia. Yates continua infatti ad aumentare il proprio margine sugli inseguitori e, spingendo fin sulla linea bianca, va dunque a conquistare il primo successo personale in stagione, un trionfo che gli vale anche la nuova maglia azzurra di leader della corsa.