Era il settembre del 2000 quando Eladio Parames, allora dirigente del Benfica, chiamava un 37enne tecnico di Setubal, reduce da quattro anni di esperienza come vice-allenatore al Barcellona, a sostituire Jupp Heynckes sulla panchina delle aquile. Il 23 dello stesso mese, José Mourinho esordiva come primo allenatore sulla panchina di una squadra professionistica. Oggi si celebrano dunque i 20 anni di carriera di quello che, nel frattempo, è diventato per tutti lo 'Special One': 25 trofei conquistati in quattro campionati diversi, una storia lunga due decadi fatta di successi, ma anche controversie e polemiche. Tutti aspetti che lo hanno trasformato in una delle icone del calcio moderno.
L'esperienza di Mou sulla panchina del Benfica dura appena 9 gare (in cui comunque arrivano 5 vittorie e 2 pareggi), prima che il cambio di proprietà lo spinga alle dimissioni. Nel luglio del 2001 firma con l'Uniao Leiria, ma a gennaio del 2002 viene chiamato dal Porto per sostituire Machado. È l'inizio della vera e propria scalata verso il successo, che lo porterà a conquistare nel giro di appena due stagioni e mezza qualcosa come 6 titoli: due campionati portoghesi, una coppa di Portogallo, una Supercoppa nazionale, una Coppa Uefa e una Champions League.
Il trionfo nella massima competizione europea con una squadra non certo di primissima fascia gli vale la chiamata del Chelsea di Abramovich, con il quale non riuscirà a replicare i trionfi in campo continentale, ma metterà comunque in bacheca due Premier League, due Coppe di Lega, un Community Shield e una FA Cup, prima di venire esonerato all'inizio della stagione 2007/08.
L'Inter coglie l'occasione e lo mette sotto contratto nell'estate del 2008, dando il via a una delle storie d'amore più intense del calcio moderno: con i nerazzurri arriva subito la Supercoppa italiana e poi lo Scudetto 2008/09, preludio al leggendario 'Triplete' del 2009/10, con il quale Mou entrerà di diritto nella storia del club.
Diventato ormai il tecnico più ambito sul mercato, arriva quasi inevitabile la telefonata di Florentino Perez, che lo vuole a tutti i costi al Real Madrid: con i Blancos, tuttavia, l'amore non sboccia mai per davvero, nonostante la conquista di una Copa del Rey nella prima stagione e di campionato e Supercoppa nella seconda.
Nel 2013, dopo tre stagioni tra alti e bassi in Spagna, Mou torna alle origini, accettando la corte del Chelsea, con il quale si lega per altre tre stagioni, tra le quali spicca la 2014/15, quando conquista Premier e Coppa di Lega.
Il resto è storia recente: il passaggio al Manchester United nel 2016 e il ritorno tra i grandi d'Europa con la conquista dell'Europa League 2016/17 (oltre che di un'altra Coppa di Lega nella stessa stagione). Un nuovo esonero a inizio stagione 2018/19, a cui segue, un anno dopo, la firma con il Tottenham, in sostituzione di Pochettino. L'avventura agli Spurs inizia con un deludente 6° posto nella stagione funestata dalla pandemia di Covid-19, ma il lavoro di Mou è appena cominciato...