Prime eliminazioni eccellenti agli Internazionali BNL d'Italia. Daniil Medvedev, numero 2 al mondo, è stato sconfitto dal connazionale russo Arslan Karatsev in due set con il punteggio di 6-2 6-4. Passano il turno gli altri due big, Alexander Zverev e Andrey Rublev. Il tedesco ha battuto Hugo Dellien 6-2 6-2, mentre il russo ha sconfitto Jan-Lennard Struff 6-7 6-1 6-4. Passano agli ottavi anche Dominic Thiem e Stefanos Tsitsipas, i quali hanno superato rispettivamente Marton Fucsovics (3-6 7-6 6-0) e Marin Cilic (5-7 2-6).
Naomi Osaka, numero 2 del circuito WTA, è stata eliminata in due set da Jessica Pegula con il risultato di 7-6 6-2. Approdano agli ottavi invece Ashleigh Barty, Elena Svitolina e Karolina Pliskova. L'australiana, numero 1 al mondo, ha battuto Yaroslava Shvedova 6-4 6-1. L'ucraina ha superato Amanda Anisimova 2-6 6-3 6-4. La ceca si è imposta su Anastasija Sevastova con il punteggio di 6-2 6-3. Esordio amaro per Serena Williams: la statunitense è stata eliminata da Nadia Podoroska con il punteggio di 7-6 7-5.