Centrocampista e trequartista rimangono prioritari per completare la rosa, ma in casa Milan ci si sta guardando intorno per regalare a Pioli un altro attaccante oltre a Ibrahimovic e Giroud. Il nome nuovo è quello di Pietro Pellegri, 20enne attaccante del Monaco falcidiato dagli infortuni nella sua esperienza in Ligue 1. I rossoneri puntano al prestito, magari con diritto di riscatto. Pellegri deve, però, prima rinnovare.
Il suo contratto, infatti, scade nel 2022 e perché l'operazione vada in porto è necessario che il ragazzo rinnovi almeno per un'altra stagione.
Dopo aver esordito a 15 anni e 280 giorni in Serie A eguagliando il record di precocità del massimo campionato italiano, Pellegri si guadagna l’etichetta del predestinato con la rete segnata nel giorno dell’addio di Totti al calcio e la doppietta siglata alla Lazio. Prestazioni convincenti che gli valgono la chiamata del Monaco: il suo trasferimento in Ligue 1 avviene il 27 gennaio 2018 per 31 milioni di euro più bonus. Pochi giorni dopo il classe 2001 fa il suo esordio e da lì comincia il suo calvario fisico. Nell'ultima stagione ha collezionato 17 presenze e un solo gol.