Inizia con un successo l'avventura in Europa di Vincenzo Italiano sulla panchina della Fiorentina. Nella prima partita ufficiale di Conference League vince 2-1 contro il Twente. A Firenze la sfida si sblocca immediatamente: Nico Gonzalez apre le marcature al 2', Cabral raddoppia al 31’. Nella ripresa accorcia le distanze Cerny al 65’. Primo gol inglese per l’ex Sassuolo Gianluca Scamacca nella gara tra West Ham e Viborg.
Dopo cinque anni la Fiorentina torna a giocare in Europa e lo fa con una vittoria. Allo stadio Artemio Franchi la squadra di Italiano batte 2-1 il Twente e vince la sua prima partita in Conference League, aggiudicandosi l'andata del playoff della competizione. Una gara a due facce per i padroni di casa che dominano il primo tempo mentre faticano a creare occasioni nella seconda frazione di gioco. L'avvio regala subito grandi emozioni: alla prima azione i viola vanno in vantaggio. Il cross di Biraghi in area raggiunge Gonzalez che è bravo a insaccare da pochi passi. Gli olandesi subiscono mentalmente lo svantaggio: la squadra toscana continua ad attaccare e non permette agli ospiti di uscire dalla propria metà campo. Al 24’ Cabral si avvicina al raddoppio, che arriva dopo sette minuti. Sottil serve un pallone preciso al centro per Cabral che in spaccata devia in rete (31’). Nel finale del primo tempo ancora Cabral impegna Unnerstall. Nella ripresa il Twente approccia in maniera diversa la gara, con più aggressività. Ed è con i cambi che Jans dà una svolta alla sfida: gli olandesi riaprono i discorsi con il neo entrato ceco Cerny che, davanti a Terracciano, non sbaglia (65’). I viola perdono un po’ di lucidità e creano pochi pericoli nell’area di rigore avversaria. Biraghi nei minuti di recupero prova a impensierire Unnerstall su punizione, ma il portiere olandese blocca senza problemi il tiro. Finisce così 2-1: Italiano può sorridere al debutto in Europa.
Nelle altre gare dell’andata dei playoff di Conference League a Valencia il Villareal rifila un 4-2 all’Hajduk Spalato. Vince anche il West Ham contro i danesi del Viborg (3-1): gara che si sblocca grazie alla rete dell’attaccante azzurro Gianluca Scamacca, al suo primo gol con la formazione inglese. L’Anderlecht trionfa con lo Young Boys a Berna per 1-0. A sorpresa il Maccabi Tel Aviv batte il Nizza in Israele: la partita termina 1-0, con i francesi che hanno ancora la possibilità di ribaltare tutto al ritorno. Stesso discorso per il Basilea che cade in casa dei bulgari dello CSKA Sofia (1-0). Sconfitta anche per il Colonia che perde in casa 1-2 con il MOL Vidi dopo aver giocato per 80’ in inferiorità numerica.