Non sorride la Fiorentina, nel suo ritorno in Europa: il debutto in Conference League è amaro per i toscani, che pareggiano 1-1 contro il RFS Riga al Franchi. Dopo un primo tempo di assoluto dominio, con le parate di Steinbors ad evitare la rete, la Fiorentina passa al 55' con Barak. I lettoni però non mollano e pareggiano in contropiede con l'attaccante Ilic (74'). Inutile il forcing viola, con due errori di Jovic: finisce 1-1.
La prima europea della Fiorentina dal 2016/17 non regala ai viola il risultato sperato: contro il RFS Riga, infatti, arriva un pareggio per 1-1 che scatena i fischi del Franchi contro i suoi beniamini. I toscani partono subito forte nel loro debutto in Conference League, spingendo a caccia del gol e centrando un palo al 6': il velo di Ikoné smarca Barak, il sinistro dell'ex Verona colpisce il montante a portiere battuto. Fiorentina ancora insidiosa con Kouamé, poi inizia lo show del portiere lettone Steinbors: due parate in trenta secondi su Arthur Cabral, e un altro grande intervento al 36' sul colpo di testa di Barak. L'unico brivido, per i toscani, arriva al 42': erroraccio di Bonaventura e il Rīga (seguito al Franchi da sette tifosi) riparte in contropiede con Ilic, che sbaglia a tu per tu con Gollini.
Si va al riposo sullo 0-0, e nella ripresa ricomincia il monologo della Fiorentina: Dodô ha subito un'occasione, Italiano alza la pressione inserendo Sottil e Jovic. E il gol arriva, al 56': cross di Biraghi e tiro al volo di Barak per l'1-0 viola. Ikoné manca il raddoppio e la Fiorentina viene subito punita dal Riga: Barak perde palla, Friesenbichler parte in contropiede e aziona Ilic, che realizza un gol storico per l'1-1 dei lettoni al 74'. Non bene Gollini nell'occasione, impreciso Jovic nel finale: il serbo spreca due preziose chances per il gol-vittoria. Finisce 1-1 tra Fiorentina e Riga, con la contestazione dello stadio: servirà tutt'altro risultato tra sette giorni, nella trasferta turca contro il Basaksehir. I turchi, allenati dall'ex Inter Emre, hanno infatti impressionato e dominato contro gli Hearts: vittoria per 4-0 con le reti di Hasan Ali Kaldirim, Ndayishimiye, Okaka e Berkay Ozcan.