Dopo la clamorosa separazione da Paolo Maldini, il Milan ufficializza anche l'addio a Frederic Massara. "AC Milan annuncia che Frederic Massara conclude il suo incarico nel Club - si legge in uno scarno comunicato del club rossonero -. Ringraziamo Ricky per il suo contributo al progetto di crescita del Milan in questi anni". Con la fine del rapporto con l'ex direttore sportivo rossonero si completa dunque la rivoluzione dirigenziale voluta da Gerry Cardinale alla fine della stagione appena conclusa.
Come per Maldini, anche per annunciare ufficialmente il divorzio da Massara la proprietà ha scelto di utilizzare pochissime parole di ringraziamento. Dettaglio che sembra confermare la freddezza dei rapporti, la rottura tra le parti e accomuna le posizioni dei due dirigenti tagliati da Cardinale. Gli addii di Massara e Maldini daranno maggiori poteri all'amministratore delegato Giorgio Furlani e al capo scouting Geoffrey Moncada. Massara lascia il club rossonero dopo quattro anni di lavoro. Insieme a Maldini ha costruito la rosa che nella stagione 2021-2022 ha vinto lo scudetto.