Il suo passaggio all'Al-Hilal sembra davvero vicino, eppure la carriera di Sergej Milinkovic Savic poteva cambiare totalmente rotta nel 2018. Quando il Milan mise sul piatto la bellezza di 140 milioni di euro per assicurarsi le prestazioni del centrocampista serbo. Una cifra record se la paragoniamo ai 40 milioni di euro che Lotito incasserà dagli arabi per la cessione in questa sessione di mercato. A confermare il retroscena, con tanto di lapsus, è stato lo stesso Lotito ai colleghi de Il Messaggero.
"È vero, decisi di rifiutare un'offerta di Galliani da 140 milioni - ha ammesso il numero uno della Lazio -. Erano 60 subito e altri 80, pagabili in 5 anni con la Champions. Non me ne sono pentito". Alla guida del Milan c'era in realtà Elliott, con Leonardo ad occuparsi del mercato. Un colpaccio mancato per i rossoneri, ai tempi guidati da Gennaro Gattuso in panchina. Il Milan chiuse poi il successivo campionato al quinto posto, sfiorando solo la qualificazione alla Champions League.