Il Milan sogna, ma non riesce nell'impresa contro il Real Madrid. Al Rose Bowl di Pasadena, i rossoneri durano un tempo e poi soccombono alle merengues, che vincono 3-2 il primo test di prestigio della tournée statunitense. La prima frazione è tutta dei ragazzi di Pioli, che passano in vantaggio con Tomori (26') e raddoppiano con l'eurogol di Luka Romero (42'), ma la reazione dei blancos è veemente: in gol Valverde (doppietta) e Vinicius Junior.
Il Milan sogna e chiude il primo tempo col doppio vantaggio, il Real Madrid lo riacciuffa e vince 3-2 nella ripresa: è questo il film della sfida giocata nella notte al Rose Bowl di Pasadena, che vede esultare le merengues di Carlo Ancelotti. Stefano Pioli conferma il 4-3-3 visto col Lumezzane, con Loftus-Cheek e Pulisic titolari e Colombo centravanti, ma c'è una novità: il giovane Jan-Carlo Simic rileva Gabbia, destinato al Villarreal. Ancelotti risponde col rombo e Bellingham alle spalle di Joselu e dell'ex Brahim Diaz, e sono i blancos ad avere la prima occasione con Valverde, che colpisce a lato di un soffio al 7'. I rossoneri rispondono con Colombo, e al 26' esultano: corner di Pulisic e perfetto stacco di testa di Tomori per l'1-0. Pioli sostituisce l'acciaccato Messias dopo il cooling break, inserendo Luka Romero, e l'ex Lazio lo ripaga subito: eurogol sotto l'incrocio e Lunin battuto per il 2-0 al 42'. Si va al riposo con quel risultato e Ancelotti ne cambia otto, inserendo Carvajal, Rüdiger, Modric, Alaba, Tchouameni, Fran Garcia, Rodrygo e Vinicius Junior.
Ne esce un altro Real Madrid, che impegna subito Sportiello, costretto alla grande parata su Rodrygo. L'ex Atalanta la combina grossa al 57', con una papera sul tiro da fuori di Valverde che vale il 2-1, e un minuto dopo ecco il pareggio: lo firma ancora l'uruguagio, che approfitta di un errore difensivo per firmare la sua doppietta. Pioli cambia tutta la squadra al 70' e inserisce i nazionali: Maignan, Theo Hernandez, Leao e Giroud fanno il loro debutto nella pre-season, col francese ad impegnare Lunin e sfiorare la rete al 75'. L'inerzia del match è però tutta a favore del Real Madrid, che nove minuti più tardi firma il gol vittoria con Vinicius Junior (84'): il brasiliano fa lo slalom, beffa Kjaer e supera Maignan per il 3-2. L'ultima chance è di Giroud su punizione, ma i rossoneri vanno ko: è una sconfitta a testa alta, ma che fa male per le modalità con cui è arrivata, visto il doppio vantaggio e il test fisico di Pioli. Il Milan proverà a rifarsi nella notte tra giovedì e venerdì, sfidando la Juventus alle 4.30 italiane.
