Dopo la vittoria del primo trofeo Silvio Berlusconi, il Milan cade in amichevole contro il Trento. Poco meno di 24 ore dopo la sfida contro il Monza, la squadra di Pioli (che schiera i giocatori non utilizzati contro i brianzoli) perde 1-0. A decidere l’incontro la rete di Sipos al 69’. In campo per i rossoneri anche i due nuovi acquisti Chukwueze (soprattutto nel primo tempo) e Musah, oltre al baby talento Camarda (classe 2008).
Poco meno di 24 ore dopo la sfida vinta contro il Monza, il Milan cade in amichevole 1-0 contro il Trento. La formazione schierata in campo da Stefano Pioli vede protagonisti i giocatori non schierati nella sfida contro i brianzoli, ad eccezione di Chukwueze. Il tridente composto dal nigeriano, Colombo e Romero non riesce però a trovare la via del gol nel primo tempo, che termina a reti bianche, sul punteggio di 0-0. Nella ripresa il Milan cambia tanti effettivi, facendo subentrare numerosi giocatori della primavera. Le energie fisiche e mentali dei rossoneri calano, e al 69’ il Trento trova il gol partita con Sipos. Nel finale spazio anche per il baby talento rossonero Camarda, attaccante classe 2008. Finisce 1-0, con il Milan (giovane e rimaneggiato) che esce sconfitto da questa sfida a Milanello.