Inizia con un ko l'avventura del Milan di Marco Giampaolo in International Champions Cup: a Kansas City finisce 1-0 per il Bayern Monaco, che vince grazie alla decisiva rete di Leon Goretzka al 45'. Formazione ampiamente rimaneggiata per i rossoneri, con Strinic centrale difensivo. In campo da titolare anche Daniel Maldini, figlio di Paolo, che non stecca. Tegola Theo Hernandez: il francese ha dovuto lasciare il campo per infortunio e riportato un trauma distorsivo alla caviglia destra.
Gli indisponibili per mister Giampaolo non mancano: da Romagnoli a Suso, da Musacchio a Ricardo Rodriguez. E così per la prima negli Usa il tecnico rossonero si inventa un 4-3-1-2 in cui il tandem offensivo è composto da Piatek e Castillejo e l'inedita coppia di centrali è Gabbia-Strinic. Sulla corsia mancina si vede per la prima volta Theo Hernandez, ma la grande curiosità è per il trequartista: porta la maglia numero 98 e si chiama Maldini: è Daniel, il figlio di Paolo. Nato il 11 ottobre 2001, nel corso del primissimo anno in cui l'allenatore rossonero era un certo Carlo Ancelotti. Il tempo vola...
Il Milan parte bene proprio grazie a uno degli uomini più attesi, quel Theo Hernandez che subito appare imprendibile a sinistra. In avanti chi si mostra più mobile sin dai primi minuti è Castillejo. Poi il Bayern, sicuramente con più titolari a disposizione rispetto a quelli di Giampaolo, prende campo e inizia a collezionare calci d'angolo. Milan pericoloso solo quando la vecchia volpe Piatek per poco non sfrutta un'indecisione tra Neuer e Pavard. Quindi ci prova anche Maldini, palla alta. Nel finale di tempo solo Bayern: Renato Sanches e Sule non trovano la porta, ci pensa quindi Goretzka a segnare il gol partita. Lo fa al terzo minuto di recupero, scattando sul lancio di Kimmich e soprattutto facendo fare una figuraccia al centrale d'emergenza Strinic, che se lo lascia scappare in marcatura.
Non è questo l'unico problema del Milan: Theo Hernandez è anche costretto a lasciare il campo addirittura in barella dopo un brutto colpo alla caviglia destra, al suo posto si rivede Andrea Conti. E anche nella ripresa il Milan fatica a creare gioco: la prima conclusione di Piatek arriva solo dopo dieci minuti, favorita da un gran velo di Maldini che mostra a 17 anni di avere già una personalità decisamente familiare. Il vero protagonista di questa fase del match è però un imprendibile Coman, che però Kovac richiama in panchina all'ora di gioco (al suo posto Alaba). Giampaolo sceglie invece Cutrone per Maldini, e proprio il neo-entrato si divora il pareggio su erroraccio di Sule: pallone addosso al portiere Ulreich che salva alla disperata. Negli ultimi minuti cresce il Milan, ma il Bayern resta in controllo: viene anche annullato il gol del raddoppio a Arp per un controllo con il braccio, e poi a Alaba che era in fuorigioco. Ma a questo Milan, con la rosa ristrettissima e due soli cambi effettuati in tutta la partita (contro i sei del Bayern) fino all'ingresso in campo al 90' di Brescianini e Mionic, sarebbe stato difficile chiedere di più.