Seconda sconfitta nell'International Champions Cup per il Milan: al Gillette Stadium di Foxborough il Benfica vince 1-0. La squadra di Giampaolo domina il primo tempo ma non capitalizza le occasioni. Al 70' arriva il gol decisivo di Taarabt: la deviazione di Biglia spiazza Reina. Il Milan prende anche una traversa con il regista argentino e un palo con Calhanoglu, non riuscendo a evitare il k.o. Nella ripresa esordisce il neo acquisto Krunic.
Data la varietà del vocabolario italiano, è difficile che una parola riassuma alla perfezione una partita di calcio. “Beffa”, però, sembra attagliarsi a Milan-Benfica, secondo appuntamento della International Champions Cup dei rossoneri. Il Milan perde ancora una volta per 1-0, dopo l'esordio sfortunato contro il Bayern Monaco. Lo fa prendendo un palo, una traversa, fallendo grandissime occasioni e capitolando su un tiro dell'ex Taarabt, deviato in modo decisivo da Biglia.
I rossoneri partono con grande determinazione e prendono da subito il pallino del gioco. In dieci minuti arriva il primo legno (un palo su bolide di Calhanoglu), un sinistro di poco fuori di Suso e due miracoli di Vlachodimos, che salva prima su Castillejo involato verso la porta, poi nega per due volte il gol a Borini. Ci prova anche Piatek, ma i tentativi del nuovo numero 9 rossonero finiscono sull'esterno della rete e di un soffio a lato. La squadra di Giampaolo, che schiera la difesa titolare, Biglia regista e Suso trequartista, macina gioco ma non lo converte in reti, e rischia di subire gol in chiusura di primo tempo. Donnarumma deve salvare la porta prima sul destro di Gabriel e poi ipnotizzando Rafa Silva tutto solo in area di rigore.
Vlachodimos conferma la giornata di grazia anche in apertura di ripresa, volando per deviare in angolo un fendente di Castillejo, liberato da un triangolo con Suso. Il nuovo Milan, con Reina, Conti, Strinic, Gabbia e il neo acquisto Krunic, si rende pericoloso meno volte (soprattutto con Suso), ma comunque cerca il fraseggio centrale e la via del gol tramite il gioco. Viene però punito dalla sorte, prima con una deviazione fatale di Biglia su tiro da fuori di Taarabt (70') e poi con una strepitosa punizione dell'argentino che però si stampa sulla traversa (84'). Piatek scuote la testa, la giornata di caccia non è proficua e lo score, suo e di squadra, nell'International Champions Cup recita ancora un misero zero alla voce gol fatti: la prossima occasione sarà contro il Manchester United.