Ecco la prima sorpresa della Champions League 2019-20. Il Psv, che nell'ultima edizione aveva eliminato l'Inter, esce di scena contro il Basilea. In Svizzera finisce 2-1 per i padroni di casa, che così ribaltano il 3-2 dell'Olanda: decisivo il gol di van Wolfswinkel al 68'. Avanzano al terzo turno senza problemi il Celtic, che batte 2-0 gli estoni del Kalju dopo il 5-0 casalingo, e l'Olympiacos, che rifila un 4-0 al Viktoria Plzen.
Al Sankt Jakob-Park di Basilea il Psv Eindhoven di Mark van Bommel dice già addio alla Champions League. Finisce 2-1 infatti per i padroni di casa: apre le marcature dopo otto minuti un missile su punizione di Comert. Un colpo di testa di Bruma (23') riporta in carreggiata i biancorossi, forti del 3-2 dell'andata, ma a far esplodere di gioia gli svizzeri ci pensa proprio un olandese: Ricky van Wolfswinkel raccoglie un pallone vagante in area e segna il decisivo 2-1 al 68'. Il tabellone mette ora di fronte la squadra di Koller con il LASK Linz nel terzo turno. A far loro compagnia ci sono il Celtic Glasgow, che completa l'opera di distruzione nei confronti del Kalju (2-0 in Estonia con autogol di Kulinits e rete di Shved nel recupero, per un risultato aggregato di 7-0), e l'Olympiacos, che serve il poker al Viktoria Plzen dopo lo 0-0 della Repubblica Ceca: le reti arrivano tutte nella ripresa e portano la firma di Guilherme, Guerrero e Semedo, più l'autogol di Reznik. Gli scozzesi nel prossimo turno se la vedranno con il Cluj a cui basta il 2-2 in trasferta contro il Maccabi Tel Aviv. I greci affronteranno invece l'Istanbul Basaksehir.
Nelle altre partite di serata, l'APOEL Nicosia batte 3-0 i macedoni del Sutjeska con una tripletta di Pavlovic. Con lo stesso risultato, la Dinamo Zagabria sconfigge il Saburtalo Tbilisi. I croati affronteranno il Ferencvaros di Lanzafame, a cui basta l'1-1 in Malta contro il Valletta per passare il turno.