La rivoluzione societaria attuata in estate da Gerry Cardinale ha cambiato anche le prospettive di mercato del Milan. L'allontamento di Paolo Maldini e Frederic Massara ha fatto naufragare anche alcune trattative già avviate come quella di Benjamin Sesko, attualmente in forza al Lipsia. Come rivelato dal suo agente Elvis Basanovic ai microfoni di Sportitalia, il calciatore sloveno sarebbe stato particolarmente vicino ai rossoneri aprendo ulteriori prospettive per le prossime stagioni: "Posso confermare che in passato ho già parlato con il Milan per Sesko, quando c'era Maldini. Però in quel momento non fu possibile il trasferimento, non era il momento giusto. In futuro non si sa mai: il Milan è una grande società. Sesko al momento si sente molto bene al Lipsia dove sta proseguendo nel suo percorso di crescita".