Nel terzo turno di Coppa Italia la Fiorentina trema contro il Monza, ma nel finale vince per 3-1 grazie alla doppietta del classe 2000 Vlahovic. Stesso risultato per la Sampdoria, a sua volta costretta alla rimonta dal Crotone (di Quagliarella il rigore del sorpasso). Avanzano Cagliari, Udinese, Lecce, Bologna, Sassuolo e Spal. Brescia e Verona beffate: subiscono entrambe il pareggio al 93' e escono ai supplementari (avanti Perugia e Cremonese).
FIORENTINA-MONZA 3-1
Vincenzo Montella aveva avvertito l'ambiente e i giocatori: “Attenti al Monza”. La partita gli dà ragione, perché la Fiorentina è arrivata a 10 minuti da una clamorosa eliminazione contro i brianzoli. I viola partono meglio, Lamanna nega per tre volte a Chiesa la gioia del gol. Ci provano anche Boateng e Benassi, ma senza risultati. Dopo un avvio in apnea, il Monza guadagna metri e Brighenti con un tiro al volo mette alla prova i riflessi di Dragowski. La Fiorentina, senza Biraghi (gli viene preferito il giovane Terzic) e con i nuovi acquisti Lirola, Badelj (subito capitano), Pulgar e Boateng tutti in campo, mostra di essere ancora in fase di rodaggio. Al punto che non si vedono più le due categorie di differenza. E al 34' il Monza passa in vantaggio con una bella azione sull'asse Finotto-Lepore-Brighenti, con quest'ultimo che batte Dragowski approfittando di una dormita della difesa viola.
La squadra di Christian Brocchi, d'altronde, è una fuoriserie per la C. Il patron Silvio Berlusconi ha costruito una squadra con diversi volti noti anche in A, come Lamanna, Bellusci, Sampirisi e Nicola Rigoni. Gli ospiti potrebbero addirittura raddoppiare se Chiricò non sciupasse un contropiede anche per merito del recupero di Pulgar. Errore sanguinoso, perché le sostituzioni di Montella cambiano volto alla partita: dentro Vlahovic e Montiel al posto di Benassi e Sottil, e la Fiorentina vola sulle spalle dei suoi 2000. Dopo le solite scorribande di Chiesa, che portano a due conclusioni larghe e a un assist al bacio per Boateng (a cui in seguito viene anche annullata una rete), la Fiorentina ribalta il match: due imbeccate di Montiel, il sinistro di Vlahovic è una doppia sentenza. In sei minuti, tra l'80' e l'86' i viola si guadagnano la qualificazione. A un minuto dal termine, Vlahovic completa la sua serata di gloria servendo l'assist del 3-1 a Chiesa, che con un destro a giro trova la prima rete della stagione.
PERUGIA-BRESCIA 2-1 D.T.S.
Il Brescia è la prima compagine di Serie A eliminata dalla Coppa Italia. La nuova squadra di Mario Balotelli accarezza la qualificazione al quarto turno fino ai secondi finali della sfida contro il Perugia. Tuttavia, il vantaggio di Donnarumma (43'), abile a sfruttare un pasticcio della difesa umbra, viene vanificato al 93' dal pareggio di Melchiorri, che sfugge a Chancellor e porta la gara ai supplementari. Nei 30 minuti aggiuntivi il Perugia trova il gol della vittoria grazie a un tiro dalla distanza di Buonaiuto (98').
CROTONE-SAMPDORIA 1-3
Una vittoria in rimonta, firmata dai suoi attaccanti che confermano ancora una volta per quale motivo il reparto offensivo della Sampdoria sia tra i più temuti d'Italia. Specie quando inizia una nuova stagione e Fabio Quagliarella si rende ancora decisivo. La serata dell'Ezio Scida però non è facile. Il Crotone spaventa la Sampdoria e la punisce a freddo: dopo 8 minuti sono infatti i pitagorici a portarsi in vantaggio, quando Molina sfugge alla retroguardia blucerchiata e batte Audero. Gli uomini di Eusebio Di Francesco faticano per buona parte del primo tempo a sbrogliare una matassa più intricata del previsto, quindi al 37' è Caprari a togliere le castagne dal fuoco con una conclusione sul secondo palo su cui nulla può Cordaz. Prima dell'intervallo è quindi il capitano e bandiera della squadra a ribaltare le sorti della partita: c'è infatti un rigore per la Sampdoria al 41' e dal dischetto Quagliarella non tradisce. Il punto esclamativo arriva al 60', quando in gol va uno degli uomini più attesi dell'estate blucerchiata: Maroni, che pochi minuti dopo il suo ingresso in campo va a segno di testa.
CAGLIARI-CHIEVO 2-1
Sfida interessante quella della Sardegna Arena, dove il Cagliari si complica la vita dopo un inizio che lasciava presagire una serata con pochi grattacapi. Gli isolani si portano infatti in vantaggio al 7' grazie al tap-in di Joao Pedro, bravo a intervenire sul pallone finito contro la traversa dopo incornata di Ionita. Il raddoppio arriva al 17' ed è firmato da Rog, alla sua prima presenza ufficiale in maglia rossoblù dopo l'arrivo dal Napoli: imparabile il suo bolide dall'interno dell'area. Al 40' però il Cagliari resta in dieci per l'espulsione di Rafael, in campo entra Aresti e il Chievo accorcia immediatamente: in gol va Pucciarelli, il primo a intervenire sul pallone vagante dopo la punizione respinta dal portiere di riserva degli isolani. Che nel secondo tempo mantengono il risultato (da registrare anche il cartellino giallo sventolato ai danni di Nainggolan) e passano il turno.
LECCE-SALERNITANA 4-0
Sfida subito in discesa per il Lecce, che sblocca la sfida contro la Salernitana dell'ex Gian Piero Ventura (fu protagonista della promozione salentina in A del 1997) dopo soli 4 minuti: gran parte della responsabilità è di Billong, che commette una leggerezza imperdonabile e permette a Lapadula di segnare un facile gol. Il primo tempo non regala ulteriori scossoni, ma nella ripresa i giallorossi dilagano: al 61' arriva un altro erroraccio granata con Maistro e su contropiede Falco non ha problemi ad andare in gol. Al 76' è quindi Lapadula a segnare il gol che gli vale la personale doppietta, mentre all'81' è uno splendido sinistro di Calderoni a chiudere definitivamente il risultato con una vittoria rotonda e convincente per il Lecce di Liverani.
VERONA-CREMONESE 1-2 (DTS)
Un'eliminazione cocente per il Verona, convinto fino al 93' di aver conquistato una comunque complicata vittoria e che invece non solo si ritrova a dover disputare i tempi supplementari, ma li perde. E a sorridere è così la sorniona Cremonese di Massimo Rastelli. Sfida che sin dalle prime fasi appare in discesa per il Verona, che si porta in vantaggio già al 7' grazie a Empereur: sugli sviluppi di un calcio d'angolo è proprio il difensore a piombarsi sul pallone in area e a liberare un bolide al volo su cui nulla può Agazzi. Il punteggio non cambia più, con i grigiorossi che però non smettono mai di crederci. Così l'assedio ospite si traduce nell'incredibile gol siglato al 93' da Castagnetti, dopo un lunghissimo batti e ribatti nell'area scaligera. La beffa è dietro l'angolo e si concretizza al 103', quando Montalto spizza un pallone in area verso Deli che regala alla Cremonese il gol vittoria.
PISA-BOLOGNA 0-3
Ben pochi grattacapi per il Bologna alla vecchia Arena Garibaldi, che Pisa ha deciso di intitolare alla memoria dello storico presidente Romeo Anconetani: i rossoblù passano infatti il turno in virtù di una vittoria costruita nel primo tempo e poi messa in cassaforte nella ripresa. Felsinei avanti al 21': Soriano mette in area una palla perfetta, su cui Andrea Poli trova una girata di testa che non lascia scampo a Gori. Così si va al riposo, per il gol del raddoppio bisogna aspettare il minuto 61, quando Palacio duetta con Soriano e quest'ultimo serve a Orsolini una palla che l'ex Juventus sfrutta nel migliore dei modi con un gran diagonale. Passano solo due minuti e al 63' è Palacio a chiudere definitivamente i conti con un gran tiro a giro su assist di Poli.
SASSUOLO-SPEZIA 1-0
Basta il minimo sforzo al Sassuolo per sbrigare la pratica Spezia e avanzare il turno: gli uomini di Roberto De Zerbi vincono infatti con il minimo scarto e si accontentano di portare a casa un successo pur senza entusiasmare il pubblico giunto al Mapei Stadium di Reggio Emilia. Il Sassuolo vuole mettere subito le cose in chiaro e si porta in vantaggio dopo appena 9 minuti grazie a Traoré, volto nuovo in casa neroverde che riceve palla da Berardi e trova un diagonale vincente. Tanto basta per conquistare la qualificazione, dato che il punteggio della partita non cambia più.
SPAL-FERALPISALÒ 3-1
Il match del Mazza si apre all'insegna dei fuochi d'artificio: la Feralpisalò si porta infatti in vantaggio già nel corso del primo minuto di gioco, quando su cross di Ceccarelli Maiorino non sbaglia. Già al 3' arriva però il pareggio della Spal, con Di Francesco che trafigge De Lucia con una conclusione dalla distanza. Quindi il grande protagonista del match diventa Valoti, che al 15' confeziona il gol del sorpasso grazie a un'azione in tandem con Di Francesco e poi completa la doppietta con un colpo di testa al 31' (a battere il corner era stato ancora una volta Di Francesco). Nel secondo tempo non arrivano più reti e la Spal può sorridere per un passaggio del turno giunto dopo solo un minuto di terrore.
UDINESE-SUDTIROL 3-1
Durano per un tempo i grattacapi dell'Udinese, che va al riposo senza essere riuscita a sbloccare il punteggio contro un coriaceo Sudtirol. Nella ripresa però arrivano i gol, che sono ben quattro: i friulani si portano in vantaggio al 49', quando De Paul trova il corridoio giusto per Lasagna e il nazionale italiano elude la marcatura ospite e batte Cucchietti. Il Sudtirol però non sta a guardare e al 65' pareggia: autore del gol è Morosini, con una botta dalla lunga distanza che sorprende Musso. La gioia degli altoatesini dura però appena tre minuti, perché al 68' Opoku trova Mandragora che con una conclusione volante riporta l'Udinese in vantaggio. E a chiudere il match ci pensa lo stesso Mandragora, che all'87' trova il pertugio giusto per battere per la terza volta Cucchietti con il tiro da fuori area.
EMPOLI-PESCARA 2-1 (DTS)
L'Empoli fatica le proverbiali sette camicie, ma riesce ad avere la meglio sul Pescara al Castellani nonostante siano proprio gli abruzzesi a portarsi in vantaggio: al 5' è infatti Tumminello a sbloccare il risultato, rubando palla a uno svagato Maietta e battendo imparabilmente Brignoli. I toscani però reagiscono e già nel corso del primo tempo trovano il gol del pareggio: tutto parte da un'iniziativa di Laribi a sinistra, pallone a La Gumina che di tacco mette Dezi in condizione di segnare a porta spalancata. Si arriva al 90' senza ulteriori gol, così bisogna attendere il 104' prima che Moreo di testa decida l'esito della contesa a favore dei padroni di casa.
ASCOLI-TRAPANI 2-0
I marchigiani risolvono nel secondo tempo una sfida tutt'altro che semplice e passano il turno nel nome di Scamacca, autore dei due gol vittoria: il primo arriva al 49' su prezioso assist di Cavion e gran dribbling del nazionale Under 21, il secondo all'81' grazie a un tocco su cui le responsabilità del portiere Dini appaiono comunque evidenti.
CITTADELLA-CARPI 3-3 (8-7 DCR)
Una serata dominata dai rigori alla fine premia un Cittadella che si rovina con le proprie mani e alla fine riesce a riguadagnarsi in extremis una qualificazione che sembrava sfumata. Al Tombolato si parte già con due rigori nel primo tempo: Diaw trasforma al 24' per i padroni di casa, Vano al 43' per il Carpi. Cittadella di nuovo avanti al 71' con la zampata di Celar, ma al 92' il colpo di testa di Vano sposta tutto ai supplementari. Il pendolo emotivo della sfida sembra quindi pendere per gli emiliani, che infatti si portano per la prima volta in vantaggio al 94' grazie al solito Vano. Quando ormai sembra tutto finito, però, arriva un nuovo pareggio: al 118' è Proia a scatenare la gioia granata. Ai rigori poi per il Cittadella non sbaglia nessuno, per il Carpi Arrighini. E il turno lo passano i veneti.
FROSINONE-MONOPOLI 5-1
Tutto facile per i ciociari, che dopo mezz'ora di fatica sbloccano il punteggio contro il volenteroso Monopoli e poi dilagano. Grande protagonista del finale del primo tempo è Trotta, che segna lo splendido gol del vantaggio al 31' e si ripete al 35' al termine di un'azione confusa nell'area avversaria. Nella ripresa invece si scatena Ciano, a segno al 57' su splendido cross rasoterra di Citro e poi al 68' con una conclusione dalla distanza. Al 75' la punizione di Ciano trova la testa di Brighenti in area per il pokerissimo del Frosinone, con il Monopoli che deve accontentarsi del gol della bandiera siglato di testa da Ferrara all'82'.