Sorpresa nelle semifinali di Carabao Cup: l'andata va infatti al Middlesbrough, che batte 1-0 il Chelsea e mette la testa avanti in vista del ritorno fissato per il 23 gennaio. Decide la rete al 37' di Hackney, che con un tap-in da pochi passi batte Petrovic. A tradire Pochettino è poi l'ex Manchester City Cole Palmer, che si divora due gol prima sullo 0-0 poi nel recupero del primo tempo. Blues obbligati a rimontare a Stamford Bridge.
L'ex Manchester United Michael Carrick e il suo Middlesbrough rovinano la serata del Chelsea: al Riverside Stadium, l'andata delle semifinali di Carabao Cup va infatti al Boro, che si impone 1-0. I Blues partono meglio, favoriti anche da due immediati infortuni per i padroni di casa (Latte Lath e Bangura fuori rispettivamente al 5' e al 20'), ma inizia subito lo show degli orrori di Cole Palmer: al 31', infatti, l'ex Manchester City sfrutta il passaggio sbagliato di Howson e si presenta solo davanti a Glover, ma col sinistro manda incredibilmente a lato. I Blues perdonano le leggerezze degli avversari e vengono puniti sei minuti dopo: Jones scappa a Colwill e mette dentro, dove Hackney è libero con un tap-in di metterla in porta, mandando avanti il Middlesbrough. La serata storta dei Blues, però, prosegue nel recupero: Enzo Fernandez conclude dal limite, Glover interviene malissimo e lascia la palla in area piccola, ma incredibilmente Palmer manda alto, commettendo il secondo gravissimo errore della sua partita. Il terzo arriva poco dopo, con un rasoterra da pochi passi facile da bloccare. Nella ripresa, entrano Murdyk e Broja al posto di un ottimo Madueke (l'unico ad impegnare davvero Glover al 53') e di Enzo Fernandez, ma la musica non cambia: finisce 1-0. Ora, il Chelsea dovrà rimontare a Stamford Bridge per cercare la finalissima di Carabao Cup: serviranno due gol di scarto il prossimo 23 gennaio. Il Middlesbrough, invece, è a 90 minuti da un sogno considerando che gioca in Championship.