La tappa degli sterrati non porta in dote i previsti scossoni, probabilmente a causa della paura per la cronometro del giorno dopo. A imporsi nella quinta frazione del Giro d'Italia è stato lo spagnolo Pelayo Sanchez (Movistar) che ha battuto allo sprint il francese Julien Alaphilippe (Soudal-Quick Step) e il campione australiano Luke Plapp (Jayco-AlUla). Nonostante il controllo nel finale, i fuggitivi sono riusciti a resistere al rientro del gruppo portandosi a casa il successo finale.
Grande bagarre nei primi chilometri per inserirsi nella fuga giusta in una delle tappe più adatte ai battistrada. A prendere spazio sono riusciti Kaden Groves (Alpecin-Deceuninck), Pelayo Sanchez (Movistar), Julian Alaphilipe (Soudal-Quick Step), Luke Plapp (Jayco-AlUla), Filippo Fiorelli (VF Group Bardiani CSF Faizané) e Matteo Trentin (Tudor Pro Cycling), capaci di andar via dopo il gran premio di Volterra. Il sestetto ha guadagnato sino a tre minuti di vantaggio sul gruppo maglia rosa, in grado di avvicinarsi in vista degli sterrati.
Proprio sull'ascesa in strada bianca che conduceva a Grotti ha attaccato davanti Plapp che si è portato dietro Alaphilippe e Sanchez, mentre gli altri non hanno potuto nulla a fronte della potenza espressa dagli avversari. A fronte di quella situazione il gruppo ha alzato il piede dell'acceleratore lasciando che i fuggitivi riprendessero il largo e riuscissero a rimanere davanti nonostante un nuovo forcing dell'Ineos Grenadiers sugli ultimi sterrati. Sullo strappo di Rapolano Terme ha provato ad andarsene in solitaria Alaphilippe, ma non è riuscito a scrollarsi di dosso gli avversari mentre nel gruppo ci provava Romain Bardet (Team DSM-Firmenich PostNL) portandosi dietro un freschissimo Tadej Pogacar (UAE Team Emirates).
A fronte del disinteresse del plotone, vicino ormai ai battistrada, ha provato a evadere Andrea Piccolo (EF Education-EasyPost) senza riuscir a chiudere sui tre che si sono giocati in uno sprint ristretto la vittoria di tappa. Sul rettilineo finale il più lesto è stato Sanchez che ha battuto Alaphilippe e Plapp, mentre Piccolo è risultato il migliore degli italiani al quarto posto e Jhonatan Narvaez (Ineos-Grenadiers) a regolare il gruppo maglia rosa.
Al comando della classifica generale rimane Pogacar che precede di 46 secondi Geraint Thomas (Ineos-Grenadiers) e 47 su Daniel Martinez (Bora-Hansgrohe) preparandosi alla cronometro di Perugia dove potrebbe allungare.