Dopo otto anni in due tranche, Massimiliano Allegri e la Juve divorziano. Un finale amaro, arrivato in seguito al clamoroso sfogo del tecnico dopo la vittoria in finale di Coppa Italia con l'Atalanta. Ingaggiato dal club bianconero il 16 luglio del 2014 per prendere il posto di Antonio Conte, dimessosi improvvisamente pochi giorni prima, alla Juve Allegri è stato protagonista di un primo ciclo vincente di cinque anni e, dopo due anni di stop, di un bis deludente zeppo di critiche e problemi.
Accolto con scetticismo dai tifosi, dal 2014 al 2019 Max a Torino ha convinto tutti a suon di vittorie, instaurando poi un grande feeling con tutto l'ambiente bianconero. In cinque stagioni il tecnico livornese ha vinto cinque scudetti consecutivi, quattro Coppe Italia consecutive e due Supercoppe italiane. Un dominio assoluto suggellato anche dall'ottimo rapporto col presidente Andrea Agnelli. In Europa il sogno Champions è invece sfumato per ben due volte in finale, lasciando tanti rimpianti e amarezza. Amarezza che il club ha deciso di provare a colmare con la pazza idea Ronaldo nell'estate del 2018, facendo però forse il passo più lungo della gamba e innescando una serie di cambiamenti culminati il 17 maggio del 2019 con la prima separazione da Allegri e l'arrivo di Maurizio Sarri sulla panchina bianconera.
Un arrivederci, non un addio. Dopo due anni di pausa, infatti, Massimiliano Allegri nel 2021 viene richiamato da Agnelli per riprendere in mano le redini della squadra. Un "amarcord" apparso subito complicato dal punto di vista tecnico-tattico e non solo. Al primo anno dell'Allegri-bis, la Juve chiude il campionato al quarto posto deludendo anche sul piano del gioco. Dopo un avvio deludente, nella stagione successiva l' inchiesta Prisma rivoluziona poi la classifica e la società bianconera lasciando solo Max nella tempesta e senza Champions causa penalizzazione. Un duro colpo per la Juve, che dopo aver ingaggiato Cristiano Giuntoli nel 2023-24 chiude l'Allegri-bis tra critiche e veleni solo con la vittoria in extremis della Coppa Italia. L'ultima gioia in bianconero per il tecnico livornese prima del nuovo addio a cinque anni esatti dal primo.