Il rinvio di un giorno sembra aver giovato a Matteo Berrettini che ha conquistato l'accesso agli ottavi di finale dell'ATP 500 di Halle. Il romano ha battuto in 7-6 6-2 il giovane americano Alex Michelsen riscattando così la sconfitta in finale di Stoccarda. L'azzurro ha faticato nel primo set prima di uscire alla lunga distanza garantendosi così la sfida contro lo statunitense Marcos Giron, in grado di eliminare a sorpresa Andrej Rublev. Niente da fare invece per Sonego, sconfitto 6-4, 7-6 da Zverev.
Inizio complicato per Berrettini che, nonostante i timori mostrati da Michelsen all'esordio in battuta, non riesce a pungere soprattutto non trovando quella brillantezza necessaria per fare muovere l'americano da fondo campo. È anzi il romano a sbagliare quando si trova al servizio subendo già al secondo game un break e riuscendo a smuovere il punteggio solo al quarto quando tiene la battuta a zero. Una situazione che dimostra come l'americano, nonostante non sia abilissimo a livello tecnico, sappia comunque coprire le proprie lacune come accaduto poco prima quando, complice un doppio fallo e uno smash sbagliato, trova comunque il punto con il servizio.
Berrettini cresce con il passare dei colpi tanto da costringere Michelsen a subire il contro-break sul 2-4 dopo che lo statunitense si era ritrovato avanti per 30-0. L'atleta a stelle e strisce incappa in un turno di servizio a dir poco disastroso tanto da permettere al romano di tornare in partita e di ritrovare il pareggio con le palle nuove grazie anche a un colpo in controbalzo.
La partita procede quindi verso il tie-break con Berrettini che ha anche una chance per chiuderla sul 5-5, ma l'americano riesce a tenere duro allungando di fatto la sfida forte anche della profondità messa in campo dal capitolino. Una sfida particolarmente intensa che ha visto l'italiano affidarsi ancora una volta alla precisione al servizio tanto da portarsi a casa il set sul 7-6.
Nella seconda frazione di gioco scende in campo un Berrettini decisamente più carico tanto da mettere a segno tre ace in poco più di sei colpi e sfrutta il rovescio per complicare la vita a Michelsen che, per la prima volta nella partita, è costretto a rincorrere. Berrettini fa correre l'avversario, lo costringe ad avvicinarsi alla rete pur di rimanere in gioco, ma si trova a patire i colpi del 28enne romano che strappa il break sul 3-2. Da lì in poi Berrettini concede qualcosa quando si trova a servire sul 5-2, ma è sempre più attivo dell'americano e chiude la pratica sul 6-2.
Sconfitta dolorosa invece per Luciano Darderi che, dopo aver condotto buona parte della sfida contro Jan-Lennard Struff, si è dovuto arrendere agli ottavi per 7-6 5-7 6-7. Primo set molto veloce con i giocatori che mantengono il servizio senza particolari problemi, ma con il tedesco più in difficoltà a causa di una serie di doppi falli che si ripetono anche al tie-break vinto dall'azzurro. La situazione cambia però nel secondo set con Darderi costretto agli straordinari per cancellare due palle break e rimanere in partita sin sul 5-5 quando Struff scappa via e riporta la sfida in equilibrio.
L'incontro sembra andare verso l'atleta teutonico, ma è proprio in quel momento che Darderi trova uno 0-40 che gli consente di strappare il servizio all'avversario al quinto game del terzo set, complice anche i problemi con la prima di Struff. Si tratta in realtà soltanto di un'illusione perché lo sfidante si riprende il break all'ottavo gioco e addirittura ha due match point al decimo, salvati grazie al servizio dell'azzurro. A quel punto si va nuovamente al tie-break dove addirittura Darderi ha la possibilità di superare il turno dovendo però soccombere ai colpi del tedesco che entrerà nel tabellone degli otto.