Nel giugno del 2023 ha lasciato il Milan a causa delle divergenze con la proprietà americana capitanata da Gerry Cardinale. Mai banale, l'ex capitano, in una lunga intervista concessa al podcast AKOS di Luca Gemignani, si è soffermato sul proprio modus operandi da dirigente frutto anche di quanto vissuto nei primi anni della sua carriera. "Ho sempre affrontato le difficoltà da solo - ha detto il 56enne -. Quindi da dirigente ho cercato di supportare i ragazzi più giovani che si trovano a dover sopportare una forte pressione. Purtroppo le tante proprietà straniere che arrivano non conoscono bene l’argomento e non vogliono neanche affrontare quel tipo di problema. Sappiamo benissimo qual è l’importanza di un supporto, anche a livello morale ai giocatori, sia prima che dopo le partite che durante gli allenamenti. Dico sempre che sono cose non tangibili, ma che fanno le fortune dei club. E le cose non tangibili, difficilmente si possono spiegare in un foglio excel al proprietario, sono fuori dalla portata o dalla possibilità di controllo di un proprietario".
Maldini si è focalizzato anche sulla storia del club rossonero citando pure l'ex presidente Silvio Berlusconi: "Il Milan è stata tra le prime squadre al mondo ad aver creduto nel centro sportivo. Certo, non era il centro sportivo di oggi, ma c’erano già due campi, gli spogliatoi… C’era un’idea di luogo dedicato e isolato. Con l’arrivo di Berlusconi, che ha preso una squadra che lottava per le prime 3-4 posizioni con una delle difese più forti di sempre, lui ha portato un’organizzazione aziendale che ha portato tutto e tutti al massimo livello. Non solamente a livello a calcistico, ma anche per comunicazione, organizzazione e rispetto dei ruoli".
Sul confronto Ronaldo-Van Basten: "Lo si può considerare tra i più forti di sempre. Marco al di là dei numeri, del fatto che potesse calciare di destro e sinistro, del fatto che era alto 1,88, che fosse veloce, che fosse cattivo, poi aveva anche questa capacità di essere bello nei suoi gesti tecnici. Marco già con quello che ha fatto, ha smesso a 28 anni praticamente, è da considerare tra i primi cinque attaccanti di sempre. Quello che aveva Ronaldo, che sinceramente non aveva quasi nessuno, o perlomeno quando un giocatore aveva quel tipo di velocità di impatto fisico non aveva la tecnica di Ronaldo. Riusciva a fare determinate cose con una velocità che nessun altro aveva e quindi abbinava controllo fisico, velocità e forza a una tecnica che era sinceramente in quei 3-4 anni lì era straordinaria”-