La prima sessione di libere di MotoGP per il GP d'Olanda va a Francesco Bagnaia. Ad Assen il pilota del team Ducati chiude le libere 1 in 1:32.401 precedendo per 65 millesimi Marc Marquez sulla Ducati del team Gresini e di un deciso l'Aprilia Trackhouse di Raul Fernandez. Beffa per Fabio Di Giannantonio, che sulla Ducati del team VR46 aveva registrato il miglior tempo della sessione poi cancellato per track limits.
Il primo sorriso smorzato del weekend in Olanda è quello di Fabio Di Giannantonio, capace di firmare il miglior tempo nella prima sessione di libere salvo poi vedersi cancellata l'impresa per track limits. Il pilota VR46, pedina ambita sul mercato, era infatti riuscito a chiudere la sessione in 1:32.314, ma a libere finite la direzione di gara ha riscontrato l'irregolarità nel giro cancellando il tempo e facendolo scivolare addirittura in settima posizione in classifica cronometrica.
Ad approfittarne è allora Francesco Bagnaia, che in sella alla Ducati factory firma in 1:32.401 il miglior tempo delle libere 1 affacciandosi con fiducia alle pre-qualifiche del pomeriggio per Sprint e gara. Alle spalle dell'italiano si piazza il suo futuro compagno di squadra Marc Marquez, che in Gresini tallona la moto ufficiale per cercare di carpirne i segreti di velocità. Sorprende anche l'Aprilia Trackhouse con Raul Fernandez, capace di conquistare il terzo tempo della sessione davanti alla Yamaha di Fabio Quartararo e l'Aprilia ufficiale di Maverick Vinales.
In top 10 anche l'altra Aprilia di Aleix Espargaro, seguita dal citato Di Giannantonio e da Alex Marquez, con Brad Binder in KTM e Jorge Martin con la Ducati Prima Pramac 10°. Fuori da quello che sarebbe l'attuale Q2 Marco Bezzecchi (11°), seguito da Enea Bastianini, Miguel Oliveira e Pedro Acosta.
Ancora problemi con la Honda per Luca Marini, che non va oltre il 19° tempo preceduto da Morbidelli, Rins, Miller e Nakagami e davanti ai soli Augusto Fernandez, Zarco, Mir e la wild card Lorenzo Savadori con Aprilia.