Tanto lavoro da fare ancora per Paulo Fonseca e il suo nuovo Milan, che nel primo test amichevole della stagione non riesce ad andare oltre il pareggio per 1-1 a Vienna contro il Rapid. Dopo un primo tempo piuttosto complicato per i rossoneri (due pali accarezzati dagli austriaci e tante imbucate subite), Florenzi stappa la partita al 64’ su assist di Maldini, ma Demir allo scadere (88’) rende amaro l’esordio per il tecnico portoghese.
Solo un pari per Fonseca all’esordio sulla panchina del Milan, 1-1 contro il Rapid Vienna. Nelle prime fasi di gioco gli austriaci fanno spesso male ai rossoneri, con numerose imbucate in avanti che non vengono seguite dai difensori. Il più pericoloso è senza dubbio Seidl, che prima colpisce e poi sfiora il palo alla sinistra di Sportiello. Tra le file rossonere provano ad inventare il giovanissimo talento Liberali e Samuel Chukwueze, ma la condizione fisica non ottimale si fa sentire in poca brillantezza offensiva. Nonostante qualche difficoltà, il Milan riesce a non cadere, con le due squadre che rientrano negli spogliatoi a reti bianche, sullo 0-0. Nella ripresa Fonseca cambia tutto inserendo, tra gli altri, Loftus-Cheek, Bennacer, Tomori, Daniel Maldini e Saelemaekers. Il belga in prestito al Bologna nella scorsa stagione prova ad accendere i rossoneri con un paio di guizzi, ma la squadra di Fonseca continua a concedere tante occasioni ai biancoverdi. Quattro minuti dopo l’ora di gioco il Milan riesce finalmente a sbloccarla, con la prima vera accelerazione della propria gara: Maldini si invola sulla sinistra, crossa morbido con il mancino per la zampata al volo sotto la traversa di Florenzi, che firma il gol dell’1-0. Dopo il vantaggio i meneghini sembrano sciogliersi un po’ di più, ma all’88’ gli austriaci trovano il pari: cross dalla destra e girata vincente di Demir, dimenticato dal giovane terzino Bakoune. Finisce 1-1, con Fonseca che quindi ha tanto lavoro da fare in vista dell’esordio ufficiale in Serie A tra meno di un mese a San Siro contro il Torino.