Dopo il 3-2 al Manchester City, arriva un'altra vittoria prestigiosa in amichevole per il Milan di Paulo Fonseca: i rossoneri, infatti, battono 1-0 il Real Madrid campione d'Europa. A decidere la sfida è Chukwueze, che al 55' sfrutta l'assist di Liberali nato da una ripartenza propiziata dal recupero alto di Tomori. Sette minuti dopo, Thiaw centra una traversa, poi è il baby portiere Torriani, all'83', a fermare Alvaro Rodriguez.
Il Milan di Fonseca lancia un altro messaggio più che positivo: dopo il 3-2 al City, ecco l'1-0 al Real, con i rossoneri che negli ultimi quattro giorni hanno battuto le ultime due squadre a vincere la Champions. Ottima prova difensiva di fronte ai campioni d'Europa che schierano dal primo minuto il baby fenomeno Endrick e big come Rüdiger e Modric, oltre all'ex Brahim Diaz e al giovane Arda Güler. Il Milan risponde con Chukwueze e Nasti, i più veloci a rendersi pericolosi e a obbligare Courtois alle prime parate della partita. Il nigeriano, tra i migliori di questo precampionato rossonero, sfiora poi l'eurogol con un sinistro a giro di poco a lato. Stesso sito per l'ex Diaz poco prima dell'intervallo.
La ripresa si apre con tanti cambi nel Real e l'uscita di scena di Endrick, ma al 55' ecco la rete che decide la gara: recupero alto di Tomori, Liberali parte e serve Chukwueze, che di sinistro chiude sul primo palo firmando l'1-0. Sette minuti dopo, Thiaw centra di testa la traversa, poi Liberali si mangia un gol quasi a porta vuota da ottima posizione. I rossoneri non la chiudono e serve allora una grande uscita del baby portiere classe 2005 Torriani su Alvaro Rodriguez per blindare il secondo successo del Milan in America. Ottimi segnali da tutti, anche da Pulisic che entra e fa un gran salvataggio su Fran Garcia. La prossima amichevole sarà contro il Barcellona, ultimo atto della tournée negli Stati Uniti.