Leonardo in Italia è stato prima calciatore, poi allenatore e infine dirigente del Milan: in mezzo anche una parentesi come tecnico dell'Inter nella stagione 2010/11, non gradita ai tifosi rossoneri che gli dedicarono una coreografia non troppo amorevole al derby di 13 anni fa. Oggi il Diavolo è totalmente diverso rispetto a quello che ha lasciato definitivamente qualche anno fa, sia in campo che all'interno della società.
Il brasiliano, dopo l'ultima esperienza dietro la scrivania al Paris Saint Germain, sembra aver voltato pagina ed esclude così anche un ritorno in rossonero: "Sto bene a casa, non ho molta intenzione di tornare nel calcio come ha fatto prima. Come allenatore sicuramente è fuori discussione, ma neanche come direttore sportivo, dopo aver finito con il PSG ho deciso che avrei preso un'altra strada che sicuramente sarà nel calcio, perché è la mia vita, ma in una modalità diversa", ha dichiarato ai giornalisti presenti a margine del panel del Festival dello Sport di Trento organizzato dalla Gazzetta.
In veste di Senior Advisor, ora a Casa Milan c'è Zlatan Ibrahimović. Leonardo, a chi gli chiede cosa ne pensa del nuovo ruolo dello svedese, sorride e dice: "Bella domanda, diciamo che non rispondo". Un altro osservato speciale in questi mesi da tifosi e addetti ai lavori è Paulo Fonseca, che dopo la sconfitta di Firenze sembra essere tornato nell'occhio del ciclone. L'ex rossonero, però, lo difende: "Chi sono io per dire se sia l'uomo giusto o meno, ha appena cominciato e tutti gli allenatori hanno bisogno di tempo. Sembra una cosa banale ma è così".
Leonardo, concludendo, ha anche commentato il mercato del Milan e sembrerebbe Alvaro Morata il colpo che più l'ha convinto: "Penso che già sia un leader, anche se è arrivato da poco, conosce l'Italia e arriva da un Europeo vinto da capitano, quindi sicuramente con la forza di poter essere un trascinatore e lo sta già dimostrando".