L'America's Cup sembra per la terza volta diretta verso la Nuova Zelanda, ma nella vela nulla è scontato. Lo sa bene Emirates Team New Zealand che, dopo aver vinto le prime quattro regate contro INEOS Britannia, dovrà far attenzione a una rimonta "impossibile" che potrebbe fare la storia della vela mondiale. Dopotutto la storia dell'America's Cup è piena di ribaltoni improvvisi che hanno catapultato nel mito alcuni personaggi come Sir Thomas Lipton e James Spithill.
Fra i personaggi che hanno fatto la storia dell'America's Cup, uno dei più famosi è senza dubbio Sir Thomas Lipton, considerato lo sfidante più "perdente" della storia insieme a Patrizio Bertelli con Luna Rossa. Il re del thé ha però sfiorato il successo nel 1920 quando si presentò a New York con l'obiettivo di sconfiggere per la prima volta gli americani di Resolute, in grado di conservare il titolo sin dalla nascita della competizione avvenuta settant'anni prima. Il quarto Shamrock, disegnato da Charles Nicholson, dimostrandosi particolarmente competitivo tanto da vincere le prime due regate e presentarsi alla terza con il match point in mano. Puntualmente gli americani riuscirono a recuperare il terreno e pareggiare i conti trovandosi a decidere la sfida alla quinta prova. A quel punto la giuria fu costretta ad annullare tutto per il forte vento (condizione ideale per Shamrock IV), offrendo poi l'occasione agli Yankees di imporsi con una brezza leggera e compiere la prima storica rimonta.
L'America's Cup 1983 rappresenta un altro caposaldo della storia plurisecolare di questa competizione. Per la prima volta la Coppa delle Cento Ghinee è infatti uscita dagli Stati Uniti, direzione Australia, dove in realtà ha rischiato di non andarci mai. Ben prima che la kermesse iniziasse lo skipper di Liberty, Dennis Conner, provò a far estromettere dalla corsa al titolo gli oceanici di Australia II a causa di alcune irregolarità sulla chiglia. Un'istanza respinta dagli organizzatori che ammisero gli aussie alle prove dedicate agli sfidanti prima di raggiungere la sfida decisiva per il titolo.
Nonostante le soluzioni avveniristiche portate in acqua, Conner e Liberty si mostrarono decisamente più forti nelle prime due regate portandosi sul 2-0 prima della terza regata annullata a causa dello sforamento dei limiti temporali che cancellarono la prima vittoria di Australia II. Poco importa, ventiquattr'ore dopo l'imbarcazione sostenuta dal magnate Alan Bond mostrò tutta la propria potenza con vento debole infliggendo ben 3'14" agli avversari, il più elevato distacco inflitto sinora a un defender. Nonostante ciò Liberty riuscì ad allungare nuovamente e portarsi sul 3-1, a un solo punto dalla vittoria finale, ma questa volta non c'era niente da fare: la Coppa doveva lasciare l'America. I velisti di John Bertrand riuscirono infatti a reagire portandosi sul 3-3 prima di quella che verrà definita la "regata del secolo". Nonostante il vento debole e la capacità di Australia II di creare velocità in quelle condizioni, Liberty dimostrò di esser l'avversario più temibile verso la vittoria finale transitando alla penultima boa con 52 secondi di vantaggio. Un'improvvisa ventata interessò però l'imbarcazione australiana che riuscì non solo a recuperare il gap di poppa, ma addirittura a strappare il titolo per la prima volta dalle mani degli statunitensi.
Complice i legami con Luna Rossa, l'impresa compiuta da James Spithill nel 2013 è divenuta probabilmente la più celebre delle rimonte. In quel frangente il velista australiano si trovava alla guida di BMW Oracle Racing, opposta agli oceanici di Emirates Team New Zealand, reduci da un secco successo per 7-1 in Louis Vuitton Cup su Luna Rossa. I Kiwi si presentarono nelle acque di San Francisco nettamente in vantaggio rispetto ai Defender volando sul 6-0 complice anche un'irregolarità di BMW Oracle Racing rispetto alle regole di stazza nella competizione degli AC45 che sono costati due punti agli statunitensi. I Kiwi non avevano però fatto i conti con James Spithill, il mago delle rimonte, in grado di farsi togliere un punto di penalità e presentarsi alla sfida decisiva sull'8-1. Considerato che bastavano nove vittorie per chiudere la contesa, sarebbe bastato un punto a New Zealand, tuttavia Oracle riuscì a segnare un filotto di otto vittorie consecutive vincendo così una gara ormai persa.