A giudicare il percorso e i princìpi professati pubblicamente, l'ultimo a dubitare in Freddie Gillespie sarà sempre lo stesso americano. La descrizione del profilo Instagram cita un passaggio del Vangelo di Matteo: "Se avete fede quanto un granello di senape, potrete dire a questo monte: "Passa da qui a là", e passerà; e niente vi sarà impossibile".
Solo Carleton, piccola università del Minnesota famosa per le squadre di rugby e ultimate frisbee, gli offre una borsa di studio, permettendogli di mettersi in mostra nella Division III del basket collegiale. Dal 2015 alla NBA con Toronto e Orlando, 6 stagioni più tardi, il cammino è graduale e lunghissimo: si passa dall'annata da senior interrotta per COVID, quando i 9.6 punti e 9 rimbalzi di media con Baylor lo avrebbero reso uno dei protagonisti del torneo NCAA, alle esperienze in G League, prima di diventare uno dei pochissimi in epoca moderna a esordire in NBA dopo un triennio collegiale di così "basso livello" (Duncan Robinson, esterno dei Miami Heat, è l'unico giocatore NBA al momento ad aver giocato in Division III al college).
La fiducia e la fede nei confronti di Gillespie che, con l'accordo con l'Olimpia Milano fino al termine della stagione, sembra mantenere anche l'Eurolega. Il 206 cm x 111 kg pareva essere stato "rimbalzato" dalla massima competizione europea nell'ultimo biennio: contesti differenti (Bayern Monaco e Stella Rossa), coach diversi ma ugualmente preparati e abili nel valorizzare il talento a disposizione (Trinchieri e Laso in Baviera, Sfairopoulos a Belgrado), ma un potenziale difensivo e di atletismo grattato solo in superficie.
Il passaggio in estate ai New Zealand Breakers sapeva quindi di ricostruzione, se non proprio di bocciatura: l'impatto con la squadra allenata dall'esordiente Petteri Koponen - passato da giocatore tra Virtus Bologna (2008-12) e Reggio Emilia (2021) - non è stato immediato, con tanto di testata rifilata a Shaun Bruce nella sconfitta con Sydney a metà settembre. Ma il tono con cui il coach finlandese ha commentato la partenza di Gillespie - ufficializzata nella mattinata di lunedì 18 - dice molto del ruolo che stava ritagliandosi nel roster attualmente 2° nel campionato australiano, togliendo spazio e minuti tra gli altri a un ex NBA come Tacko Fall.
18.9' di media, caratterizzati da 6.9 punti, 5.3 rimbalzi e 1.8 stoppate per partita: con sempre maggiori opportunità di mostrare la combinazione tra mobilità, esplosività e istinto per proteggere il ferro, Gillespie ha convinto l'Olimpia a pagare il buyout previsto nel contratto e arrivare immediatamente in Lombardia. L'indisponibilità di Nebo e l'adattamento insicuro di McCormack non rendono la rotazione lunghi di Milano troppo sostenibile: LeDay, Diop e Caruso possono essere centri a livello Eurolega solo per alcuni frangenti di partita, sicuramente inferiori a quelli cui sono costretti ora. Oltre a ritrovare un centro assimilabile a Nebo per caratteristiche - leggermente sottodimensionato, poco range offensivo ma con capacità di finire al ferro sopra i difensori e tempismo per la stoppata -, Milano consegna a uno dei suoi creatori principali un giocatore già conosciuto: pur per qualche mese, Gillespie e Leandro Bolmaro hanno condiviso il parquet in maglia Bayern.
Per Gillespie sarà la seconda permanenza "prolungata" in Italia, dopo il viaggio estivo del 2019 coi compagni di Baylor. Lì erano state quattro amichevoli con rappresentative giovanili tricolori, tra Firenze e Trieste passando per Roma: stavolta sarà Eurolega e, anche per la classifica deficitaria dell'Olimpia, a Milano ci sarà poco da scherzare.
