Non c'è respiro per il Manchester United neanche nella Carabao Cup, la Coppa di Lega inglese, che vede i Red Devils uscire di scena nei quarti di finale. L'ultima semifinalista è il Tottenham, che raggiunge le rivali (Arsenal, Newcastle, Liverpool) dopo una partita folle. Gli Spurs vanno sul 3-0 grazie alla doppietta di Solanke e al gol di Kulusevski, ma gli errori di Forster riaprono tutto. Lo United sogna e crolla nel finale, perdendo 4-3.
Il Tottenham si aggiunge a Newcastle, Arsenal e Liverpool: ci saranno anche gli Spurs nelle semifinali di Carabao Cup, dopo aver eliminato il Manchester United. I Red Devils non convocano Rashford, destinato all'addio, e rispolverano Antony: c'è lui tra i titolari al posto di Amad Diallo. Il match inizia subito male per i Red Devils, che sprecano proprio con l'ex Ajax e rischiano di subire gol da Son. Si arriva al 15' e il Tottenham passa: Pedro Porro calcia, trova la respinta di Bayindir (sostituto di Onana) e Solanke segna l'1-0 in tap-in. Bruno Fernandes flirta col pari ma lo United, che perde Lindelof per infortunio, rischia grosso: Spurs vicini al raddoppio in due occasioni. La ripresa inizia con un incubo a occhi aperti per i Red Devils, che subiscono il 2-0 dopo 45 secondi: Martinez devia il tiro di Maddison e "serve" Kulusevski, che va in gol dopo averlo sfiorato in precedenza. Al 53' ecco anche il tris, con la doppietta di Solanke, che salta i centrali di Amorim e deposita in rete il 3-0.
La gara sembra finita, ma l'ex Sporting manda in campo Amad Diallo e risveglia i suoi. Il vero uomo in più per il Manchester United è però Forster, portiere del Tottenham e vice-Vicario che propizia due gol. Al 63' un suo rilancio svirgolato serve Bruno Fernandes, che calcia e trova la respinta del portiere, impotente sul tap-in di Zirkzee per il 3-1. Passano sette minuti ed ecco il peggior errore dell'ex Celtic: rinvio lentissimo, Diallo si inserisce e in scivolata gli soffia la palla calciandola in rete. Siamo sul 3-2 e il pubblico ospite si rianima, subendo però la peggiore delle delusioni. Lo United flirta infatti col pari e, invece, finisce col subire il poker all'88': gol olimpico direttamente da corner per Son Heung-Min e gara chiusa. Vano il gol di Evans (94') a gara chiusa, vince 4-3 il Tottenham in una gara da dimenticare per i portieri. Spurs in semifinale nella Carabao Cup: Liverpool, Newcastle e Arsenal le possibili sfidanti.