Milan, i migliori acquisti della coppia Maldini-Massara
Rafael Leao: acquistato dal Lille per 29,5 milioni di euro nel 2019/20
Theo Hernandez: acquistato dal Real Madrid per 21,5 milioni di euro nel 2019/20
Rade Krunic: acquistato dall'Empoli per 8,6 milioni di euro nel 2019/20
Ismael Bennacer: acquistato dall'Empoli per 17,2 milioni di euro nel 2019/20
Zlatan Ibrahimovic: arrivato a parametro zero nel gennaio 2020
Alexis Saelemaekers: acquistato dall'Anderlechet per 6,8 milioni di euro nel 2020/21 (riscattato il prestito di gennaio 2020)
Pierre Kalulu: acquistato dal Lione per 1,19 milioni di euro nel 2020/21
Simon Kjaer: acquistato dal Siviglia per 3,7 milioni di euro nel 2020/21
Sandro Tonali: acquistato dal Brescia per 16,9 milioni di euro nel 2021/22 (riscatto del prestito di luglio 2020)
Fikayo Tomori: acquistato dal Chelsea per 29,4 milioni di euro nel 2021/22 (riscatto del prestito di luglio 2020)
Olivier Giroud: acquistato dal Chelsea per un milione di euro nel 2021/22
Mike Maignan: acquistato dal Lille per 14,4 milioni di euro nel 2021/22